Další rozměr Heathova talentu – režie hudebních videí
V roce 2006 Heath začal režíroval hudební klipy – dva pro svého přítele, australského hip-hopového umělce N´fa a třetí pro amerického kytaristu Bena Harpera, s nímž založil i nahrávací společnost Music Masses CO.
2006
N´fa – Seduction Is Evil
N´fa – Cause an Effect
Ben Harper – Morning Yearning
N´fa – Seduction Is Evil
N´fa – Cause an Effect
Ben Harper – Morning Yearning
THE MASSES
Heath Ledger – Rare behind the scenes video
2007
Heath začal v únoru 2007 pracovat na videoklipu pro začínající australskou hvězdičku Grace Woodroofe. Jednalo se o coververzi písně Davida Bowieho “Quicksand ”, natáčení probíhalo v Edison Clubu v Los Angeles.Videoklip nebyl bohužel dokončen.
V polovině roku Heath spolu s přítelem Benem Harperem založil nahrávací společnost Music Masses, jehož prvním objevem měla být právě Grace Woodroofe . Zde také vznikl animovaný videoklip k písni King Rat od skupiny Modest Mouse. Heath na něm spolupracoval se svým přítelem, autorem animace – Danielem Auberem. Nápad vznikl v lednu 2007, kdy byl Heath na návštěvě v rodné Austrálii seznámen sIsaacem Brockem ze skupiny Modest Mouse, byl nadšený z originální muziky a námětu nezákonného lovu velryb, který se každoročně odehrává na pobřeží Austrálie. Klip byl plně koncipován do posledního detailu, ale nedokončený z důvodu Heathovy smrti v lednu 2008, přátelé však na jeho počest a v jeho duchu Heathovu práci úspěšně dotočili. King Rat měl premiéru 4.srpna 2009.
Modest Mouse – King Rat
Nick Drake – Black Eyed Dog
Na benátské tiskové konferenci v září 2007 tichý a nervózní Heath vyjádřil touhu natočit dokumentární film o britském hudebníkovi a skladateli Nicku Drakeovi, který zemřel v roce 1974 ve věku 26 let, na předávkování antidepresivy. Heath byl zpěvákem posedlý, možná podobností jejich životů, sžíraných depresemi a pochybnostmi o sobě samém. Svůj záměr o natočení dokumentu už nestačil zrealizovat, ale vytvořil a nahrál hudební video k Drakeově písni z roku 1974 “Black Eyed Dog”, název je inspirovaný Winstonem Churchillem a jeho popisným termínem pro depresi (černý pes). Video bylo veřejně uvedeno pouze dvakrát, a to na festivalu Bumbershoot, v Seattlu, který se konal 1-3 září 2007, a na “A Place To Be: Oslava Nicka Drakea” v Hollywoodu, 5. října 2007. Na internetu se videoklip objevil až po Heathově smrti. Černobílé a velmi pohyblivé video umocňuje už tak depresivní píseň objektivem zaměřeným na sebe, na konci se Heath utopí ve vaně…